Production d'acétate d'éthyle par estérification

L'acétate d'éthyle est un ester d'éthanol le plus familier dont vous pouvez facilement vous souvenir par son utilisation régulière dans notre vie quotidienne. Il est également appelé éthanoate d'éthyle, communément abrégé EtOAc ou EA. C'est l'un des ingrédients responsables de l'odeur caractéristique d'une fleur de bananier ou d'un fruit trop mûr à forte teneur en acétate d'éthyle. Il est fabriqué à grande échelle pour être utilisé comme solvant. L'acétate d'éthyle peut dissoudre jusqu'à 3 % d'eau et a une solubilité de 8 % dans l'eau à température ambiante. A température élevée, sa solubilité dans l'eau est plus élevée. Il est instable en présence de bases aqueuses fortes et d'acides.

Il est même beaucoup plus familier, étant présent comme l'un des ingrédients du dissolvant pour vernis à ongles. L'acétate d'éthyle est également présent dans toutes les bières car il fait naturellement partie du processus de fermentation par les levures. Cette saveur joue un rôle important dans le profil global de la bière.

D'une manière générale, l'acétate d'éthyle est un liquide incolore et a une odeur sucrée caractéristique. Il est utilisé dans les colles, le thé et le café décaféinés et les cigarettes.

Il est également utilisé dans les peintures comme activateur ou durcisseur. L'acétate d'éthyle est présent dans les confiseries, les parfums. Dans les parfums, il s'évapore rapidement, ne laissant que l'odeur du parfum sur la peau.

Processus de synthèse

L'acétate d'éthyle est synthétisé via la réaction d'estérification de Fischer à partir d'éthanol et d'acide acétique, généralement en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique concentré. L'estérification Fischer est un type particulier d'estérification par reflux d'un acide carboxylique et d'un alcool en présence d'un catalyseur acide. La réaction a été décrite pour la première fois par Emil Fischer et Arthur Speier en 1895.

Ce mélange se transforme en ester dans environ 65 rendements de synthèse à température ambiante

CH₃ CH₂ OH + CH₃ COOH → CH₃ COOC₂ CH₃ + H₂ O

La réaction peut être accélérée par catalyse acide et l'équilibre peut être déplacé vers la droite par élimination de l'eau. Il est également préparé dans l'industrie selon la réaction de Tishchenko, en associant deux équivalents d'acétaldéhyde en présence d'un catalyseur alcoxyde

2 CH₃ CHO → CH₃ COOC₂ CH₃

L'acide silicotungstique est utilisé pour fabriquer de l'acétate d'éthyle par alkylation de l'acide acétique par l'éthylène

C₂ H₄ + CH₃ CO₂ H → CH₃ CO₂ C₂ H₅

Synthétisation de l'acétate d'éthyle par déshydrogénation de l'éthanol

Une voie industrielle spécialisée implique la déshydrogénation catalytique de l'éthanol. Cette méthode est plus rentable que l'estérification mais est appliquée avec un surplus d'éthanol dans une usine chimique. En règle générale, la déshydrogénation est effectuée avec du cuivre à une température élevée mais inférieure à 250 °C.

Réaction de Tichtchenko

Il peut également être préparé par réaction de Tishchenko, en combinant deux équivalents d'acétaldéhyde en présence d'une base alcoxyde comme catalyseur. Cette méthode est une méthode commerciale de production d'acétate d'éthyle.

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