Indigo

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Contexte

L'indigo, ou indigotine, est un colorant extrait à l'origine des variétés d'indigo et de pastel. L'indigo était connu dans le monde antique pour sa capacité à colorer les tissus d'un bleu profond. Des artefacts égyptiens suggèrent que l'indigo a été utilisé dès 1600 av. et il a été trouvé en Afrique, en Inde, en Indonésie et en Chine.

Le colorant donne une teinte bleu brillant au tissu. En cours de teinture, coton et les fils de lin sont généralement trempés et séchés 15 à 20 fois. Par comparaison, les fils de soie doivent être morts plus de 40 fois. Après la teinture, le fil peut être séché au soleil pour approfondir la couleur. L'indigo est unique dans sa capacité à conférer une couleur de surface tout en ne pénétrant que partiellement les fibres. Lorsque le fil mort à l'indigo n'est pas tordu, on peut voir que les couches internes restent incolores. La teinture s'estompe également pour donner un aspect féminin caractéristique et pour cette raison, elle est couramment utilisée pour colorer le denim. À l'origine extrait de plantes, l'indigo est aujourd'hui produit de manière synthétique à l'échelle industrielle. Il est le plus souvent vendu sous forme de poudre à 100 % ou de solution à 20 %. Au début des années 1990, les prix de l'indigo variaient de près de 44 $/lb (20 $/kg).

Historique

Le nom indigo vient du terme romain indicum, qui signifie un produit de l'Inde. C'est quelque peu impropre puisque la plante est cultivée dans de nombreuses régions du monde, notamment en Asie, à Java, au Japon et en Amérique centrale. Un autre terme ancien pour le colorant est néant d'où le terme arabe pour bleu, al-nil, est dérivé. Le mot anglais aniline vient de la même source.

Le colorant peut être extrait de plusieurs plantes, mais historiquement, la plante indigo était la plus couramment utilisée car elle était plus largement disponible. Il appartient à la famille des légumineuses et plus de trois cents espèces ont été identifiées. Indigo tinctoria et I. suifruticosa sont les plus courants. Dans les temps anciens, l'indigo était une denrée précieuse car les feuilles des plantes ne contiennent qu'une petite quantité de colorant (environ 2 à 4 %). Il faut donc un grand nombre de plantes pour produire une quantité importante de colorant. Des plantations d'indigo ont été fondées dans de nombreuses régions du monde pour assurer un approvisionnement contrôlé.

La demande d'indigo a considérablement augmenté pendant la révolution industrielle, en partie à cause de la popularité des jeans en denim bleu de Levi Strauss. Le processus d'extraction naturel était coûteux et ne pouvait pas produire les quantités de masse requises pour l'industrie du vêtement en plein essor. Les chimistes ont donc commencé à chercher des méthodes synthétiques pour produire le colorant. En 1883, Adolf von Baeyer (de la renommée de l'aspirine Baeyer) a étudié la structure chimique de l'indigo. Il a découvert qu'il pouvait traiter l'oméga-bromoacétanilide avec un alcali (une substance à pH élevé) pour produire de l'oxindole. Plus tard, sur la base de cette observation, K. Heumann a identifié une voie de synthèse pour produire de l'indigo. En 14 ans, leur travail a abouti à la première production commerciale du colorant synthétique. En 1905, Baeyer a reçu le prix Nobel pour sa découverte.

À la fin des années 90, la société allemande BASF AG était le premier producteur mondial, représentant près de 50 % de tous les colorants indigo vendus. Ces dernières années, le processus de synthèse utilisé pour produire l'indigo a fait l'objet d'un examen minutieux en raison des produits chimiques agressifs impliqués. De nouvelles méthodes plus respectueuses de l'environnement sont recherchées par les fabricants.

Matières premières

Les matières premières utilisées dans la production naturelle de l'indigo sont les feuilles d'une variété d'espèces végétales, notamment l'indigo, le pastel et le polygonum. Seules les feuilles sont utilisées car elles contiennent la plus grande concentration de molécules colorantes. Dans le processus de synthèse, un certain nombre de produits chimiques sont utilisés comme décrit ci-dessous.

Le processus de fabrication

Extraction naturelle

• 1 L'extraction végétale de l'indigo nécessite plusieurs étapes car le colorant lui-même n'existe pas réellement dans la nature. Le produit chimique trouvé dans les feuilles des plantes est vraiment l'indican, un précurseur de l'indigo. L'ancien processus pour extraire l'indican des feuilles des plantes et le convertir en indigo est resté inchangé depuis des milliers d'années. Dans ce processus, une série de réservoirs sont disposés par étapes. La cuve la plus haute est une cuve de fermentation dans laquelle sont placées les plantes fraîchement coupées. Une enzyme connue sous le nom d'indimulsine est ajoutée pour hydrolyser, ou décomposer, l'indican en indoxyl et glucose. Au cours de ce processus, du dioxyde de carbone est dégagé et le bouillon dans le réservoir devient jaune trouble.

• 2 Après environ 14 heures, le liquide résultant est drainé dans un deuxième réservoir. Ici, le mélange riche en indoxyl est agité avec des pales pour le mélanger avec de l'air. Cela permet à l'air d'oxyder l'indoxyle en indigotine, qui se dépose au fond du réservoir. La couche supérieure de liquide est siphonnée et le pigment déposé est transféré dans un troisième réservoir où il est chauffé pour arrêter le processus de fermentation. Le mélange résultant est filtré pour éliminer les impuretés et séché pour former une pâte épaisse.

  Historiquement, les Japonais ont utilisé une autre méthode qui consiste à extraire l'indigo de la plante polygonum. Dans ce processus, la plante est mélangée à de la poudre de cosse de blé, de la poudre de calcaire, de la lessive et du saké. Le mélange est laissé à fermenter pendant environ une semaine pour former le pigment colorant appelé sukumo.

Production synthétique

• 3 Divers procédés chimiques de synthèse ont été utilisés pour produire l'indigo. Tous ces processus impliquent la combinaison d'une série de réactifs chimiques dans des conditions contrôlées. Les réactifs subissent une série de réactions qui aboutissent à la formation de la molécule d'indigo. Un certain nombre d'autres sous-produits chimiques sont également produits dans cette réaction.
• 4 Ces réactions de synthèse sont conduites dans de grands réacteurs en acier inoxydable ou en verre. Ces récipients sont équipés de chemises pour permettre à la vapeur ou à l'eau froide de s'écouler autour du lot au fur et à mesure que les réactions progressent. En raison de la complexité de ces processus chimiques, le colorant est généralement fabriqué en quantités discontinues. Il existe cependant quelques méthodes inventées par les Allemands pour la fabrication en continu.

Types de réactions

• 5 La première méthode commerciale de production d'indigo était basée sur les travaux de Heumann. Dans cette méthode, la N-phénylglycine est traitée avec un alcali pour produire de l'indoxyle, qui peut être converti en indigotine par contact avec l'air. Cependant, la quantité de colorant produite par ce procédé est très faible. Une autre voie de synthèse, plus efficace, utilise l'acide anthranilique. Ce processus était populaire auprès des grands fabricants, tels que BASF et Hoechst, pendant plus de 30 ans. Une variante de cette méthode (qui est devenue largement utilisée) implique la réaction d'aniline, de formaldéhyde et de cyanure d'hydrogène pour former du phénylglycinonitrile. Ce matériau est ensuite hydrolysé pour donner de la phénylglycine qui est ensuite convertie en indigotine. Actuellement, une méthode qui utilise du sodamide avec un alcali pour convertir la phénylglycine en indoxyl. La soude réagit avec l'excès d'eau, abaissant ainsi la température globale de réaction de près de 570°F (300°C) à 392°F (200°C). Il en résulte un processus de réaction beaucoup plus efficace.

Opérations de finition

• 6 Une fois le processus de réaction chimique terminé, le colorant fini doit être lavé pour éliminer les impuretés, puis séché. La poudre séchée peut être conditionnée dans des fûts ou reconstituée avec de l'eau pour former une solution à 20 % et remplie dans des seaux.

  Le symbole chimique de l'indican, le composé présent dans les feuilles de la plante indigo qui est utilisé pour fabriquer la teinture indigo .

Contrôle qualité

Pendant la fabrication de l'indigo, le processus de réaction est surveillé en permanence pour s'assurer que les produits chimiques sont combinés dans les proportions appropriées. Les éléments clés qui doivent être contrôlés comprennent le pH (ou la qualité acide/base du lot), la température (qui contrôle la vitesse de la réaction) et le temps de réaction (qui détermine le degré d'achèvement). Si l'une de ces variables s'écarte des spécifications, le produit de réaction résultant peut être affecté. En règle générale, un contrôle de qualité médiocre entraîne un rendement inférieur du colorant, ce qui augmente les coûts pour le fabricant.

Pour s'assurer que les fabricants peuvent acheter systématiquement la même nuance de teinture, l'indigo se voit attribuer un numéro d'indice de couleur qui définit sa nuance. Il est désigné comme "CI Natural Blue CI 75780".

Sous-produits/Déchets

La production d'indigo produit une variété de déchets qui doivent être manipulés avec soin. En plus des réactifs décrits ci-dessus, il existe d'autres produits secondaires de réaction qui sont produits avec l'indigo. Certains de ces matériaux sont considérés comme dangereux et doivent être éliminés conformément aux directives locales et fédérales d'élimination des déchets chimiques. Ces déchets chimiques peuvent pénétrer dans l'environnement d'au moins trois manières différentes. La première se situe lors de la fabrication proprement dite de la molécule. La seconde est lorsque la teinture est appliquée sur le fil, et la troisième est lorsque la teinture est éluée dans l'eau de lavage pendant le lavage à la pierre initial ou le traitement humide du tissu. Ce dernier itinéraire se produit généralement lors de la production de tissu denim.

Le futur

Une grande partie des besoins en indigo est satisfaite par d'autres types de colorants bleus et aujourd'hui, la plupart de l'indigo utilisé dans le monde est fabriqué en dehors des États-Unis. Les chercheurs se concentrent sur de nouvelles méthodes de fabrication de l'indigo plus respectueuses de l'environnement. Une future méthode prometteuse consiste à utiliser des biocatalyseurs dans le processus de réaction du colorant. Le colorant indigo est peut-être l'un des premiers produits chimiques à haut volume fabriqués par voie biologique. Genencor International, de Rochester New York, évalue un procédé de production d'indigo à l'aide de la biotechnologie. Selon Charles T. Goodhue, directeur de programme/Recherche et développement en biocatalyse chez Genencor, l'indigo produit par cette méthode est chimiquement le même que le colorant synthétique ordinaire et se comporte de manière identique dans les tests de teinture. Cependant, à l'heure actuelle, la technologie est chère et les coûts de production pourraient être prohibitifs. Genencor est à la recherche d'un partenaire de marché majeur pour travailler avec eux dans le développement de cette nouvelle technologie.

Les fabricants qui utilisent l'indigo dans les opérations de teinture cherchent également à améliorer leur utilisation du colorant. Par exemple, la division Denim de Burlington a introduit une technologie en 1994 qu'elle appelle "Stone Free", qui permet à la teinture indigo du tissu de se décomposer 50 % plus rapidement au cours du cycle de lavage à la pierre. Comparé aux méthodes traditionnelles de lavage à la pierre des tissus teints à l'indigo, leur nouveau procédé utilise peu ou pas de pierres ponces qui contribuent à donner au tissu son aspect délavé. Par conséquent, les coûts de manipulation et de stockage de la pierre ponce sont réduits, ainsi que le temps nécessaire pour séparer la pierre ponce des vêtements après le lavage à la pierre. Il utilise également beaucoup moins d'eau de Javel. Par conséquent, ce nouveau processus réduit non seulement les dommages aux vêtements, mais réduit également les déchets produits par les pierres et l'eau de Javel.