Aspartame

---

Contexte

L'aspartame est un édulcorant artificiel utilisé dans les aliments hypocaloriques. Il est dérivé principalement de deux acides aminés naturels combinés chimiquement et désignés par le nom chimique ester de N-L-aaspartyl-L-phénylalanine-l-méthyle (APM). Découvert par inadvertance en 1965, il a ensuite été breveté et est actuellement l'édulcorant artificiel le plus utilisé aux États-Unis.

L'aspartame est une poudre cristalline blanche, inodore. Il est environ 200 fois plus sucré que le sucre et est facilement soluble dans l'eau. Il a un goût sucré sans l'arrière-goût chimique ou métallique amer rapporté dans d'autres édulcorants artificiels. Ces propriétés en font un bon ingrédient à utiliser comme substitut du sucre dans de nombreuses recettes alimentaires. Cependant, l'aspartame a tendance à interagir avec d'autres saveurs alimentaires, il ne peut donc pas parfaitement remplacer le sucre. Les recettes de produits de boulangerie, de bonbons et d'autres produits doivent être modifiées si l'aspartame est utilisé. Bien que l'aspartame puisse être utilisé dans les recettes au micro-ondes, il est sensible à un chauffage excessif, ce qui le rend impropre à la cuisson.

Le fait que l'aspartame apporte douceur et saveur sans conférer d'autres caractéristiques physiques telles que le volume ou les calories comme les autres édulcorants le rend unique. Un autre trait utile est qu'il a un effet synergique avec d'autres édulcorants, ce qui permet d'utiliser moins d'édulcorant total. En plus d'édulcorer les aliments, l'aspartame est utilisé pour réduire les calories, intensifier et prolonger les saveurs des fruits.

Historique

Les humains ont désiré des aliments au goût sucré pendant des milliers d'années. Les peintures rupestres antiques d'Arana en Espagne montrent un homme néolithique prenant le miel d'un nid d'abeille sauvage. Il a été suggéré que les premiers humains auraient pu utiliser le goût sucré des aliments pour leur dire lesquels pouvaient être consommés sans danger. On pense même que le désir de goût sucré pourrait être un trait humain inné. Malheureusement, de nombreux aliments naturellement sucrés contiennent des quantités relativement importantes de calories et de glucides.

Des édulcorants alternatifs ont été développés pour fournir le goût sucré sans les calories inutiles. Ils offrent également les avantages supplémentaires d'améliorer l'appétence des produits pharmaceutiques, d'aider à la gestion du diabète et de fournir une source rentable là où le sucre n'est pas disponible. Le premier, la saccharine, a été découvert en 1879 et a été utilisé dans des produits tels que le dentifrice, le bain de bouche et la gomme sans sucre.

Le goût sucré de l'aspartame a été découvert accidentellement par James Schlatter, un chercheur américain de médicaments chez G.D. Searle and Co. en 1965. Alors qu'il travaillait sur un médicament anti-ulcéreux, il a renversé par inadvertance de l'APM sur sa main. Estimant que le matériau n'était pas toxique, il a effectué son travail sans le laver. Il a découvert le goût sucré de l'APM lorsqu'il s'est léché le doigt pour ramasser un morceau de papier à peser. Cette première percée a ensuite conduit l'entreprise à passer au crible des centaines de versions modifiées d'APM. Cependant, aucun de ces matériaux n'offrait tous les avantages trouvés dans le composé d'origine, notamment une fabrication économique, une excellente qualité gustative et une excellente puissance, des voies métaboliques naturelles pour la digestion, une excellente stabilité et une très faible toxicité. Par conséquent, la société a poursuivi et a obtenu le brevet américain 3 492 131 et divers brevets internationaux, et la découverte initiale a été commercialisée. Le brevet américain a expiré en 1992 et la technologie est désormais disponible pour toute entreprise qui souhaite l'utiliser.

Après de nombreuses années de tests de toxicité, la FDA a initialement approuvé l'utilisation de l'aspartame comme édulcorant en 1980. Cependant, une caractéristique des produits chimiques synthétiques utilisés dans les produits alimentaires est que leur sécurité est constamment surveillée. L'aspartame ne fait pas exception et a été entouré d'une certaine controverse concernant sa sécurité depuis son introduction. La plupart de ces préoccupations ont été apaisées à la fin de 1984, lorsqu'après avoir enquêté sur diverses plaintes liées à l'aspartame, la FDA et les Centers for Disease Control ont conclu que la substance est sûre et ne représente pas un risque pour la santé généralisé. Cette conclusion a été soutenue par l'American Medical Association en 1985, et l'aspartame n'a cessé de gagner des parts de marché depuis. En plus de son utilisation aux États-Unis, l'aspartame a également été approuvé pour une utilisation dans plus de 93 pays étrangers.

L'aspartame est commercialisé depuis 1983 par Searle sous les marques NutraSweet' et Equal'. Actuellement, NutraSweet' est un ingrédient très populaire et est utilisé dans plus de 4 000 produits, notamment des chewing-gums, des yaourts, des boissons gazeuses diététiques, des jus de fruits, des puddings, des céréales et des mélanges de boissons en poudre. Aux États-Unis seulement, les ventes de NutraSweet® ont dépassé 705 millions de dollars en 1993, selon la société.

Matières premières

L'aspartame est principalement dérivé de composés appelés acides aminés. Ce sont des produits chimiques qui sont utilisés par les plantes et les animaux pour créer des protéines essentielles à la vie. Sur les 20 acides aminés naturels, deux d'entre eux, l'acide aspartique et la phénylalanine, sont utilisés dans la fabrication de l'aspartame.

Toutes les molécules d'acides aminés ont des caractéristiques communes. Ils sont composés d'un groupe amino, d'un groupe carboxyle et d'une chaîne latérale. La nature chimique de la chaîne latérale est ce qui différencie les divers acides aminés. Une autre caractéristique des acides aminés est leur capacité à former différentes configurations moléculaires appelées isomères. Ces isomères sont désignés par les lettres L et D. L'aspartame est composé uniquement des isomères L, L; aucune des autres combinaisons d'isomères n'a un goût sucré. Le goût sucré de l'aspartame n'aurait pas pu être prédit en examinant les deux acides aminés dont il est dérivé. L'acide L-aspartique a un goût plat et la L-phénylalanine a un goût amer. Cependant, lorsque les deux composés sont chimiquement combinés et que la L-phénylalanine est légèrement modifiée, un goût sucré est obtenu.

L'acide aspartique est l'un des cinq acides aminés qui ont un groupe latéral "chargé". Le groupe latéral chargé sur l'acide aspartique est (-CH ₂ -COOH). Lorsqu'il est mis dans l'eau, ce matériau s'ionise et se charge négativement. La phénylalanine a un groupe latéral hydrophobe non polaire qui n'est pas compatible avec l'eau. Il est composé d'un cycle à six carbones et est attaché au squelette principal d'acides aminés via un méthyle (-CH ₂ ) grouper. Avant la synthèse en aspartame, il est mis à réagir avec du méthanol. Cela ajoute un groupe méthyle qui est lié à la molécule par un oxygène, et le composé est converti en un ester méthylique. Le méthanol nécessaire à la synthèse de l'aspartame a la structure chimique (CH ₃ -OH). Il s'agit d'un matériau très courant et largement utilisé par les chimistes organiques pour diverses synthèses chimiques.

Le processus de fabrication

Bien que ses composants - l'acide aspartique, la phénylalanine et le méthanol - soient naturellement présents dans les aliments, l'aspartame lui-même n'est pas et doit être fabriqué. NutraSweet' (aspartame) est fabriqué par des processus de fermentation et de synthèse.

Fermentation

La fermentation directe produit les acides aminés de départ nécessaires à la fabrication de l'aspartame. Dans ce processus, des types spécifiques de bactéries qui ont la capacité de produire certains acides aminés sont élevés en grandes quantités. Pendant environ trois jours, les acides aminés sont récoltés et les bactéries sont détruites.

• 1 Pour démarrer le processus de fermentation, un échantillon d'une culture pure de bactéries est placé dans un tube à essai contenant les nutriments nécessaires à sa croissance. Après cette inoculation initiale, les bactéries commencent à se multiplier. Lorsque leur population est suffisamment importante, ils sont transférés dans un réservoir à graines. La bactérie Les souches utilisées pour fabriquer l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine sont B. flavum et C. glutamicum respectivement.
• 2 Le réservoir à graines offre un environnement idéal pour la croissance de plus de bactéries. Il est rempli de choses dont les bactéries ont besoin pour se développer, y compris de l'eau chaude et des aliments riches en glucides comme la mélasse de canne, le glucose ou le saccharose. Il contient également des sources de carbone comme l'acide acétique, des alcools ou des hydrocarbures, et des sources d'azote comme l'ammoniac liquide ou l'urée. Ceux-ci sont nécessaires pour que les bactéries synthétisent de grandes quantités de l'acide aminé souhaité. D'autres facteurs de croissance tels que les vitamines, les acides aminés et les nutriments mineurs complètent le contenu du réservoir de semences. Le réservoir de semences est équipé d'un mélangeur, qui maintient le milieu de croissance en mouvement, et d'une pompe, qui fournit de l'air comprimé et filtré. Lorsqu'une croissance bactérienne suffisante est présente, le contenu du réservoir de semences est pompé vers le réservoir de fermentation.
• 3 La cuve de fermentation est essentiellement une version plus grande de la cuve à graines. Il est rempli du même milieu de croissance que celui que l'on trouve dans le réservoir de semences et fournit également un environnement parfait pour la croissance bactérienne. Ici, les bactéries sont autorisées à se développer et à produire de grandes quantités d'acides aminés. Étant donné que le contrôle du pH est vital pour une croissance optimale, de l'eau ammoniacale est ajoutée au réservoir si nécessaire.
• 4 Lorsque suffisamment d'acides aminés sont présents, le contenu de la cuve de fermentation est transféré afin que l'isolement puisse commencer. Ce processus commence par un séparateur centrifuge, qui isole une grande partie des acides aminés bactériens. L'acide aminé souhaité est en outre séparé et purifié dans une colonne échangeuse d'ions. A partir de cette colonne, les acides aminés sont pompés vers une cuve de cristallisation puis vers un séparateur à cristaux. Ils sont ensuite séchés et préparés pour la phase de synthèse de la production d'aspartame.

Synthèse

L'aspartame peut être fabriqué par diverses voies chimiques de synthèse. En général, la phénylalanine est modifiée par une réaction avec le méthanol puis combinée avec un acide aspartique légèrement modifié qui forme finalement l'aspartame.

• 5 Les acides aminés issus du processus de fermentation sont initialement modifiés pour produire de l'aspartame. La phénylalanine est mise à réagir avec du méthanol, ce qui donne un composé appelé ester méthylique de L-phénylalanine. L'acide aspartique est également modifié de manière à protéger diverses parties de la molécule des effets de réactions ultérieures. Une méthode consiste à faire réagir l'acide aspartique avec des substances qui entraînent l'ajout de cycles benzyle pour protéger ces sites. Cela garantit que d'autres réactions chimiques ne se produiront que sur des parties spécifiques de la molécule d'acide aspartique.
• 6 Après que les acides aminés aient été modifiés de manière appropriée, ils sont pompés dans un réservoir de réacteur, où ils sont autorisés à se mélanger à température ambiante pendant 24 heures. La température est ensuite augmenté à environ 149 °F (65 °C) et maintenu pendant 24 heures supplémentaires. La réaction est ensuite refroidie à température ambiante. Il est dilué avec un solvant approprié et refroidi à environ 0°F (-18°C), provoquant la cristallisation. Les cristaux sont ensuite isolés par filtration et séchés. Ces cristaux sont un intermédiaire de l'aspartame qui doit encore être modifié.
• 7 L'intermédiaire est converti en aspartame en le faisant réagir avec de l'acide acétique. Cette réaction est effectuée dans un grand réservoir rempli d'une solution acide aqueuse, d'un catalyseur au palladium métallique et d'hydrogène. Il est soigneusement mélangé et laissé réagir pendant environ 12 heures.

Purification

• 8 Le catalyseur métallique est éliminé par filtration et le solvant est distillé, laissant un résidu solide. Ce résidu est purifié par dissolution dans une solution aqueuse d'éthanol et recristallisation. Ces cristaux sont filtrés et séchés pour fournir l'aspartame en poudre fini.

Contrôle qualité

La qualité des composés est vérifiée régulièrement au cours du processus de fabrication. Les contrôles fréquents de la culture bactérienne pendant la fermentation sont particulièrement importants. En outre, diverses propriétés physiques et chimiques du produit fini sont vérifiées, telles que le niveau de pH, le point de fusion et la teneur en humidité.

Le futur

Actuellement, il n'y a que trois édulcorants alternatifs aux États-Unis qui peuvent être utilisés dans les produits alimentaires. Bien que l'aspartame soit peut-être l'un des meilleurs disponibles, les scientifiques recherchent de nouvelles façons de donner à ces édulcorants un goût aussi proche que possible du sucre. Leurs recherches se sont concentrées sur trois domaines, notamment la recherche de nouveaux dérivés, le mélange d'édulcorants et l'amélioration de l'efficacité de l'aspartame.

La plupart des travaux sur les dérivés chimiques se sont concentrés sur la recherche de composés qui s'adapteront mieux aux récepteurs des papilles gustatives que l'aspartame traditionnel. En utilisant l'aspartame comme modèle, les chercheurs pensent qu'ils pourront améliorer diverses caractéristiques en apportant de légères modifications. Par exemple, ils ont découvert que lorsque l'acide L-aspartique seul est modifié d'une certaine manière, il donne des produits qui ont un goût sucré. La recherche future se concentrera probablement sur ces types de produits dérivés.

Un autre domaine de recherche se concentre sur l'amélioration de la stabilité thermique de l'aspartame. En utilisant la technologie d'encapsulation, l'aspartame a été développé et peut être utilisé dans les produits de boulangerie et les mélanges à pâtisserie. Les premiers résultats des tests sont positifs et l'approbation de la FDA a été accordée pour les applications en boulangerie.

Étant donné que seuls trois succédanés du sucre synthétique sont actuellement approuvés pour une utilisation dans les aliments aux États-Unis, la combinaison d'édulcorants artificiels dans les produits devient une avancée technologique importante. Ici, les scientifiques combinent deux ou trois édulcorants dans le but de donner au produit un goût plus sucré.